Rubyで別のRubyファイルを相対パスで読み込むには、require_relativeを使います。
例えば自分で作ったmy_ruby.rbがカレントディレクトリにあるなら、次のような感じです。
require_relative 'my_ruby.rb'
abcディレクトリ下にあるなら、次のようにします。
require_relative 'abc/my_ruby.rb'
通常のrequireは?
通常のrequireはRuby 1.9.2から、カレントディレクトリが読み込まれなくなりました。
なので、相対パスでRubyファイルを読み込むときは、require_relativeを使うのが簡単です。